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NITROBENZÈNE, C6HÑO2

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À l'origine apparaissant en volume V19, page 713 de l'encyclopédie 1911 Britannica.
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NITROBENZÈNE, C6HÑO2 , See also:

le composé nitro aromatique le plus See also:simple. Il a été isolé la première fois en 1834 par E. See also:Mitscherlich (See also:annonce de Pogg., 1834, 31, p. 625), et est préparé commercialement par l'addition progressive du benzène à un mélange bien-refroidi See also:des acides nitriques et sulfuriques concentrés, le produit huileux étant séparé, lavé avec de l'See also:alcali, et alors distillé. Il a également comme conséquence l'oxydation de l'See also:aniline par l'See also:acide monopersulphuric (H. See also:Caro, angew de Zeit.. Chim., 1898, p. 845) ou par le permanganate de See also:potassium (E. See also:Bamberger, See also:jujube, 1893. 26, p. 496); par l'oxydation du nitrosobenzene (ci-dessous) avec l'oxygène atmosphérique; ou par la décomposition du nitrite de See also:mercure de nitrate de diazonium de benzène, Hg(NO2)2.2C6H, N2•NO3, avec la See also:poudre de See also:cuivre (A. Hantzsch, See also:les jujubes, 1900, 33, p. 2551).

C'est un liquide jaunâtre possédant une See also:

odeur forte d'See also:huile des amandes amères. Lui ébullitions à 209°C., et fontes à 3.6° C. (C.e. Linebarger, See also:Amer. Chem. See also:Jour., 1896, 18, p. 437). Les produits de son réduction électrolytique changent dans les conditions: dans la See also:solution acide sulfurique elle rapporte l'See also:Para.-aminophenol (L. Gattermann, les jujubes, 1893, 26, p. 1844); dans la solution alkaline alcoolique elle rapporte l'azoxybenzene; dans la solution alcoolique acide, benzidine; dans la solution alcoolique ammoniacale, phénylhydrazine. Avec du See also:chlore, en présence du See also:chlorure d'See also:iode ou d'See also:antimoine, elle rapporte le méta-chlornitrobenzene. L'acide bromhydrique à 185°-19o°C. le convertit en See also:di- et tri-bromaniline.

Il agit de See also:

temps en temps en tant qu'oxydant, comme dans, 'preparation de quinoline et See also:fuchsine. Il est employé commercialement pour la préparation de l'aniline et de la benzidine; et dans la See also:parfumerie (huile de mirbane). Dinitrobenzenes, See also:C6H4(NO2)2•Ortho-dinitrobenzene est formé dans la petite quantité dans la préparation du méta-dinitrobenzène, et résulte également de l'See also:action de l'acide nitro-sulfurique sur le See also:bismuth triphénilique (A. Gillmeister, jujube, 1897, 30, p. 2844). Il See also:forme les cristaux sans See also:couleur qui fondent à 116.5° C. et bouillent à 319° C. (773 millimètres). À l'ébullition avec la soude See also:caustique aqueuse, il rapporte l'ortho--nitrophénol. le Méta-dinitrobenzène est constitué par la nitration directe du nitrobenzène avec fuming l'acide nitrique, le produit étant versé dans l'See also:eau et recristallisé de l'See also:alcool dilué. Il forme les aiguilles pratiquement sans couleur qui fondent à 89.7° C., et l'ébullition à ó2.8° C. It est employée pour la préparation de la diamine de méta-phénylène. le Para.-dinitrobenzène résulte de l'action du peroxyde d'See also:azote sur une solution éthérée de dioxime de quinone (R. Oliveri-Tortorici, Gazz., 1900, 30, i.533).

Il se cristallise dans les aiguilles sans couleur, qui fondent à 170-1720 C. It sont seulement légèrement solubles dans l'eau froide et alcool See also:

froid. Trinitrobenzenes, C6H3(NO2), trinitrobenzene de.Asymmetrical (1,2,4) résulte de l'action des acides nitriques et sulfuriques fuming sur le Para.-dinitrobenzène. Il forme les cristaux jaunes, qui fondent à 57'5` C. When bouilli avec la soude caustique aqueuse diluée qu'il rapporte à 2,4 le dinitrophénol. (des 1,3,5) trinitrobenzene symétrique sont constitués par la nitration supplémentaire du méta-dinitrobenzène avec fuming les acides sulfuriques et nitriques; par l'action de l'acide chlorhydrique sur l'aldéhyde de malonyl de See also:sodium (H. B. Hill et J. Torray, jujube, 1895, 28, 2598), ou par l'action de l'eau sur l'acide 2.4.6-trinitrobenzoic (See also:brevet See also:allemand 77353). Il se cristallise en prismes qui fondent aux composés d'addition de rendements de 121° C. It avec l'aniline et le naphtalène, et combine directement avec du méthylate de potassium, l'ester sodio-malonique et l'ester cyanhydrique. Le ferricyanure alkalin de potassium l'See also:oxyde à l'acide picric.

Nitrosobenzene, C6H5NO, a été obtenu la première fois par l'action le bromure nitrosylique ou le chlorure sur le diphényle de mercure (A. See also:

Baeyer, les jujubes, de 1874, de 7, p. 1638). Il résulte, avec d'autres produits, dans l'oxydation du chlorure phénylique de diazonium avec du ferricyanure alkalin de potassium; de $-phenylhydroxylamine avec le mélange d'acide chromique (E. Bamberger, les jujubes, 1893, 26, pp 473, 483, 1894, 27, p. 1349), ou d'aniline par l'acide de monopersulphurlc (brevet allemand 110575). Il existe See also:sous deux formes cristallines. L'acide nitrique a passé dans sa solution de See also:chloroforme donne le nitrate phénylique de diazonium. Avec de l'aniline et l'acide acétique il rapporte l'azobenzene.

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